慶應義塾幼稚舎の難易度は６段階（S・A・B・C・D・E）の上から１番目のSです。倍率は高く、合格することが奇跡のように感じる学校です。各幼児教室のエース級のお子さんでも入学はなかなか叶いません。合格者は慶應との何らかの繋がりがあることが多いと言われています。お子様を入学させたあるお母様は「クラスで慶應との繋がりが全くない家庭は我が家を含めてほんの数家族だけだった」と仰っていました。実際はどうなのか分かりませんが、合格するには厳しい学校であることには違いありません。要するに、学校の格式と家（ご両親）が釣り合っていることが考査よりも重要な学校だと思います。慶應普通部や中等部の受験のようにお子様の学力次第で合格が頂けると思っていると残念な結果になります。既に兄姉が幼稚舎に在籍の場合は合格の可能性が他のお子様よりも高くなる印象があります。また、ご両親のどちらかが幼稚舎を卒業されていると合格の可能性が他のお子様よりも高まると感じています。もちろん、親や兄姉が関係者でなくても、合格するご家庭は合格します。

慶應義塾幼稚舎の考査の難易度は４段階（S・A・B・C）の下から２番目のBです。年中から２年掛けて考査の準備をするような学校ではありません。一般にペーパー試験と呼ばれる筆記試験はないです。

「絵画・制作＝B」・・・絵や工作の持ちネタを事前にたくさん準備しておき、お題に相応しいものを持ちネタから披露すれば難しくはないです。

「言語＝A」・・・制作中に試験官から「何を作っているのですか？」「どうして、それを作ろうと思ったのですか？」等の質問がありますが、小学生並みの言語能力が必要です。

「体操＝B」・・・簡単な模倣体操。

「指示行動＝B」・・・コースの通りに連続運動してゴールに戻ってくる。

※上記はある年度の出題例です（何度により多少内容は変わります）